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cas:1334172-60-9,生物素-十一聚乙二醇-馬來酰亞胺的特點

2025-11-19 [58]

Biotin-PEG11-Mal 是一種結(jié)合生物素(Biotin)、十一聚乙二醇(PEG11)和馬來酰亞胺(Maleimide)的多功能化合物,廣泛應(yīng)用于生物化學(xué)和分子生物學(xué)領(lǐng)域。

一、基本信息

  • 中文名稱:生物素-十一聚乙二醇-馬來酰亞胺(或BIOTIN-十一聚乙二醇-馬來酰亞胺丙酰胺)

  • 英文名稱:Biotin-PEG11-Mal

  • CAS號:1334172-60-9

  • 分子式:C??H??N?O??S

  • 分子量:922.091 g/mol

結(jié)構(gòu)式:
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二、結(jié)構(gòu)與功能

  • 生物素(Biotin):作為維生素B族成員,具有與親和素(如Avidin或Streptavidin)形成強有力結(jié)合的能力,常用于生物標(biāo)記和生物分析。

  • 聚乙二醇(PEG11):由11個乙二醇單元組成的聚合物鏈,用于增加化合物的水溶性、生物相容性和穩(wěn)定性,并可以調(diào)節(jié)化合物的溶解度。PEG鏈還減少了分子間的空間位阻,增強了偶聯(lián)效率。

  • 馬來酰亞胺(Maleimide):具有與巰基(-SH)選擇性結(jié)合的能力,在中性pH條件下(如pH 6.5-7.5)可以與巰基快速反應(yīng),形成穩(wěn)定、不可逆的硫醚鍵。這使得馬來酰亞胺在蛋白質(zhì)工程和生物標(biāo)記中特別有用,因為它可以與含有游離巰基的生物分子(如半胱氨酸殘基)發(fā)生Michael加成反應(yīng)。

三、物理性質(zhì)

  • 密度:1.2±0.1 g/cm3

  • 沸點:1025.2±65.0 °C(在760 mmHg條件下)

  • 閃點:573.8±34.3 °C

  • LogP:-4.99

  • 蒸汽壓:0.0±0.3 mmHg(在25°C條件下)

  • 溶解性:溶于二氯甲烷(DCM)、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基亞砜(DMSO)、四氫呋喃(THF)等多種有機溶劑,同時也具有良好的水溶性。

四、應(yīng)用領(lǐng)域

  • 生物分子標(biāo)記和交聯(lián):用于選擇性標(biāo)記和生物偶聯(lián)含有半胱氨酸殘基的蛋白質(zhì)或肽,以及標(biāo)記和檢測生物分子如蛋白質(zhì)、多糖和核酸等。

  • 表面修飾:可用于修飾具有生物素功能的表面,形成穩(wěn)定的共價鍵,允許與抗生物素或鏈親和素特異性結(jié)合。

  • 靶向藥物遞送:在藥物傳遞、生物成像等領(lǐng)域具有潛在應(yīng)用,通過靶向表達抗生物素結(jié)合受體的特定細胞或組織,實現(xiàn)藥物的遞送。

  • 生物分子純化:通過特異性標(biāo)記和純化技術(shù),可以高效地分離和純化特定的生物分子。

  • PROTAC分子合成:作為一種生物素標(biāo)記的PROTAC linker,可用于合成PROTAC分子,實現(xiàn)靶蛋白的降解。

五、儲存與使用注意事項

  • 儲存條件:建議-20℃以下冰凍、干燥、避光保存,長期保存時可用惰性氣體(如氬氣或氮氣)保護。

  • 使用注意事項

    • 取用時應(yīng)保持干燥,避免頻繁解凍和凍干。

    • 馬來酰亞胺基團對pH敏感,最佳反應(yīng)條件為中性至微堿性(pH 6.5-7.5),過高或過低的pH值會導(dǎo)致其失活。

    • 反應(yīng)體系中需排除氧氣(可充氬氣保護),防止馬來酰亞胺氧化失活。

    • 僅供科研實驗使用,嚴(yán)禁用于臨床醫(yī)療及其他非科研用途。

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