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2025-10-16 [121]

1,2-十四酰基磷脂酰乙醇胺(1,2-Dimyristoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine,DMPE)是一種重要的磷脂酰乙醇胺(PE)衍生物,具有獨(dú)特的化學(xué)結(jié)構(gòu)和廣泛的應(yīng)用潛力。

一、化學(xué)結(jié)構(gòu)與基本信息

  1. 分子式與分子量

    • 分子式:C??H??NO?P

    • 分子量:635.853(部分來源顯示699.241,可能因計(jì)算方式或純度差異導(dǎo)致)

    • CAS登錄號:998-07-2

  2. 結(jié)構(gòu)組成

    • 甘油骨架:1,2位連接兩條十四碳?;湥ㄈ舛罐Ⅴ;?,C14:0),3位通過磷酸基團(tuán)與乙醇胺結(jié)合。

    • 雙親特性:親水頭部(磷酰乙醇胺)帶負(fù)電荷,疏水尾部(飽和脂肪酸鏈)賦予其自組裝為脂質(zhì)雙層的能力。

二、物理化學(xué)性質(zhì)

  1. 相變溫度與膜流動性

    • 高于Tm時,脂質(zhì)雙層流動性高,適用于模擬生理溫度下的膜行為。

    • 低于Tm時,脂質(zhì)雙層僵硬,可用于研究低溫環(huán)境下的膜穩(wěn)定性。

    • 相變溫度(Tm):約23℃。

    • 流動性特點(diǎn):由于脂肪酸鏈較短且飽和,DMPE在生理溫度下流動性較低,但仍能形成穩(wěn)定脂質(zhì)雙層。

  2. 溶解性與穩(wěn)定性

    • 溶解性:不溶于水,易溶于氯仿、甲醇等有機(jī)溶劑。

    • 穩(wěn)定性:常溫常壓下穩(wěn)定,需密封保存于-20℃(粉末)或-80℃(溶劑中),避免反復(fù)凍融。

三、核心功能與應(yīng)用

  1. 生物膜模型構(gòu)建

    • DMPE可模擬天然生物膜結(jié)構(gòu),用于研究膜蛋白功能、藥物-膜相互作用及跨膜運(yùn)輸機(jī)制。

    • 其飽和脂肪酸鏈和相變溫度特性使其成為研究膜相行為的理想模型。

  2. 基因與藥物遞送

    • 脂質(zhì)體與納米粒子載體:DMPE是形成脂質(zhì)體的優(yōu)良材料,可用于封裝藥物或基因材料(如抗癌藥物、基因藥物),提高遞送效率。

    • 靶向遞送:通過化學(xué)修飾(如PEG化)可減少免疫識別,延長藥物半衰期;結(jié)合靶向分子(如抗體)實(shí)現(xiàn)精準(zhǔn)遞送。

    • 融合性:DMPE的膜親和性促進(jìn)載體與細(xì)胞膜的融合,提高細(xì)胞攝取效率。

  3. 生物成像與分子偶聯(lián)

    • DMPE-PEG-NHS:通過NHS活性酯與熒光染料或成像劑連接,用于生物成像技術(shù),實(shí)現(xiàn)細(xì)胞內(nèi)分子追蹤。

    • DMPE-PEG-SH:巰基(-SH)可與馬來酰亞胺、碘乙酰胺等反應(yīng),用于生物分子偶聯(lián)研究。

  4. 納米材料合成

    • DMPE可作為模板或結(jié)構(gòu)導(dǎo)向劑,制備介孔二氧化硅包覆的納米顆粒,實(shí)現(xiàn)藥物控釋或成像功能。

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