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cas:4004-05-1,DOPE,1,2-二油酰-sn-甘油-3-磷酰乙醇胺的特性

2025-10-16 [91]

1,2-二油酰-sn-甘油-3-磷酰乙醇胺(DOPE)是一種重要的磷脂衍生物,化學(xué)式為C??H??NO?P,分子量約744。其結(jié)構(gòu)由甘油骨架連接兩個(gè)油酸基團(tuán)(C18:1,順式-9-十八碳烯酸)和一個(gè)磷酸乙醇胺頭基組成,屬于SN-2立體特異性排列的磷脂酰乙醇胺(PE)類(lèi)化合物。

物理化學(xué)性質(zhì)

  • 外觀:凍干粉狀,白色至灰白色固體。

  • 溶解性:易溶于氯仿、甲醇等有機(jī)溶劑,微溶于水,形成多層囊泡結(jié)構(gòu)。

  • 熔點(diǎn):約200℃。

  • 沸點(diǎn):689.2-829.2℃(壓力依賴(lài))。

  • 密度:1.002-1.014 g/cm3。

  • 穩(wěn)定性:常溫常壓下穩(wěn)定,需避光、密封保存于干燥環(huán)境,避免反復(fù)凍融。

核心特性

  1. 膜流動(dòng)性
    單不飽和脂肪酸鏈賦予DOPE在生理溫度(37℃)下良好的膜流動(dòng)性,相變溫度約25℃,適合構(gòu)建動(dòng)態(tài)脂質(zhì)雙層結(jié)構(gòu)。

  2. 輔助脂質(zhì)功能

    • 作為陽(yáng)離子脂質(zhì)體的中性輔助脂質(zhì)(如與DOTAP復(fù)配),通過(guò)其融合性增強(qiáng)核酸(siRNA、mRNA)的細(xì)胞攝取效率。

    • 在脂質(zhì)納米顆粒(LNPs)中,DOPE促進(jìn)內(nèi)涵體逃逸,保護(hù)核酸免受酶解,提高轉(zhuǎn)染效率(實(shí)驗(yàn)顯示轉(zhuǎn)染效率較單純陽(yáng)離子脂質(zhì)體提升2-3倍)。

  3. 化學(xué)修飾潛力

    • 表面磷酸乙醇胺頭基含活性羥基,可與聚乙二醇(PEG)、鏈霉親和素等偶聯(lián),構(gòu)建多功能遞送系統(tǒng)(如DOPE-PEG-Streptavidin用于靶向遞送)。

    • 油酸基團(tuán)的羧酸基團(tuán)可參與酯化、酰胺化反應(yīng),擴(kuò)展其應(yīng)用范圍。

應(yīng)用領(lǐng)域

  1. 基因與藥物遞送

    • 核心成分用于制備siRNA、mRNA疫苗的脂質(zhì)載體。

    • 與陽(yáng)離子磷脂結(jié)合,形成穩(wěn)定復(fù)合物,提高核酸在體內(nèi)的穩(wěn)定性和靶向性。

  2. 生物膜模型構(gòu)建
    模擬細(xì)胞膜結(jié)構(gòu),研究膜蛋白功能、藥物-膜相互作用及跨膜運(yùn)輸機(jī)制。

  3. 納米材料合成
    作為模板或結(jié)構(gòu)導(dǎo)向劑,制備介孔二氧化硅包覆的納米顆粒,實(shí)現(xiàn)藥物控釋或成像功能。

  4. 有機(jī)合成中間體
    氨基結(jié)構(gòu)可與琥珀酸酐、羰基化合物反應(yīng),生成酰化或亞胺衍生物,用于生物活性分子修飾。

關(guān)于我們:

陜西星貝愛(ài)科生物科技經(jīng)營(yíng)的產(chǎn)品種類(lèi)包括有:合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性納米顆粒、納米金及納米金棒、近紅外熒光染料、活性熒光染料、熒光標(biāo)記物、蛋白交聯(lián)劑、小分子PEG衍生物、點(diǎn)擊化學(xué)產(chǎn)品、樹(shù)枝狀聚合物、環(huán)糊精衍生物、大環(huán)配體類(lèi)、熒光量子點(diǎn)、透明質(zhì)酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳納米管、富勒烯,二氧化硅及介孔二氧化硅,聚合物微球,近紅外熒光染料,聚苯乙烯微球,上轉(zhuǎn)換納米發(fā)光顆粒,MRI核磁造影產(chǎn)品,熒光蛋白及熒光探針等等。

溫馨提示:僅用于科研,不能用于人體!

相關(guān)產(chǎn)品:

二油?;字=z氨酸(鈉鹽)(DOPS-NA),90693-88-2

二油酰基卵磷脂(DOPC),4235-95-4

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1,2-二油酰-SN-甘油基-3-磷酸-RAC-甘油鈉鹽DOPG(鈉鹽),67254-28-8

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二棕櫚?;蚜字?DPPC)63-89-8

二棕櫚酰磷脂酸(鈉鹽)(DPPA-NA),169051-60-9



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