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cas:53906-36-8,生物素-醇,D-BIOTINOL的概述

2025-11-20 [40]

生物素-醇(Biotin-Alcohol)是一種生物素衍生物,通過(guò)化學(xué)修飾在生物素分子上引入醇基(OH基團(tuán)),兼具生物素的高親和力與醇基的化學(xué)活性,在生物醫(yī)學(xué)、材料科學(xué)等領(lǐng)域應(yīng)用廣泛。以下是其詳細(xì)介紹:

一、化學(xué)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

  1. 核心結(jié)構(gòu)
    生物素-醇保留了生物素的核心四環(huán)體系(含噻唑環(huán)和咪唑結(jié)構(gòu)),確保其能與鏈霉親和素(Streptavidin)或親和素(Avidin)形成高親和力結(jié)合(Kd ≈ 10?1? M)。醇基取代了生物素原有的羧基,形成羥甲基(-CH?OH),提供新的化學(xué)活性位點(diǎn)。

  2. 物理性質(zhì)

    • 外觀:白色至淡黃色固體粉末。

    • 溶解性:可溶于二甲基亞砜(DMSO)、二甲基甲酰胺(DMF)、乙醇等有機(jī)溶劑,部分衍生物(如PEG修飾型)在水溶液中穩(wěn)定性更高。

    • 分子量:約230.33(C??H??N?O?S)。

    • 穩(wěn)定性:在中性或弱堿性條件下化學(xué)穩(wěn)定性良好,耐受常規(guī)緩沖液操作,適合長(zhǎng)期儲(chǔ)存和運(yùn)輸。

二、功能與應(yīng)用

  1. 生物分子標(biāo)記

    • 蛋白質(zhì)/抗體標(biāo)記:通過(guò)醇基與活性酯、酸酐或異氰酸酯反應(yīng),將生物素-醇共價(jià)結(jié)合到蛋白質(zhì)或抗體上,用于免疫檢測(cè)(如ELISA、Western Blot)、免疫沉淀(IP)和生物芯片固定化。

    • 核酸標(biāo)記:標(biāo)記DNA或RNA,通過(guò)生物素-鏈霉親和素系統(tǒng)實(shí)現(xiàn)核酸的捕獲、分離和檢測(cè)。

    • 細(xì)胞成像:標(biāo)記細(xì)胞表面分子,結(jié)合鏈霉親和素標(biāo)記的熒光探針進(jìn)行成像和檢測(cè)。

  2. 納米載體修飾

    • 靶向遞送:修飾脂質(zhì)體、聚合物納米顆?;虻鞍踪|(zhì)載體,實(shí)現(xiàn)藥物或探針的靶向遞送。

    • 可視化追蹤:通過(guò)醇基連接熒光染料或放射性同位素,實(shí)現(xiàn)納米載體的體內(nèi)外追蹤。

  3. 探針構(gòu)建

    • 熒光探針:醇基與熒光染料(如FITC、Cy系列)或點(diǎn)擊化學(xué)底物(如炔基、疊氮化物)結(jié)合,構(gòu)建高靈敏度熒光探針。

    • 生物傳感器:作為親和層析載體或生物傳感器識(shí)別元件,提高材料的特異性和生物相容性。

  4. 多功能材料開(kāi)發(fā)

    • 生物活性材料:用于制備生物傳感器、生物芯片、組織工程支架等,賦予材料生物識(shí)別能力。

    • 藥物研發(fā):作為藥物載體或靶向配體,提高藥物的生物利用度和靶向性。

三、優(yōu)勢(shì)與特點(diǎn)

  1. 高親和力與特異性
    生物素核心保留與鏈霉親和素/親和素的高親和力結(jié)合能力,確保標(biāo)記或捕獲的特異性。

  2. 化學(xué)活性靈活
    醇基可參與酯化、醚化、點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng)(如CuAAC、SPAAC),提供可控的功能化位點(diǎn),適應(yīng)多種衍生化需求。

  3. 穩(wěn)定性與生物相容性

    • 在水相和有機(jī)相中均穩(wěn)定,不易水解,適合復(fù)雜實(shí)驗(yàn)條件。

    • 生物相容性良好,適合體外實(shí)驗(yàn)和部分體內(nèi)應(yīng)用(如動(dòng)物模型)。

  4. 多功能集成
    通過(guò)醇基和生物素核心的雙重功能,可同時(shí)實(shí)現(xiàn)標(biāo)記、靶向、追蹤和信號(hào)放大,簡(jiǎn)化實(shí)驗(yàn)流程。

四、使用注意事項(xiàng)

  1. 儲(chǔ)存條件

    • 建議在-20℃或更低溫度下避光、避濕保存,避免頻繁凍融。

    • 取用時(shí)需保持干燥,防止醇基吸潮或降解。

  2. 應(yīng)用范圍

    • 僅供科研使用,不可用于人體臨床診斷或治療。

    • 在生物醫(yī)學(xué)應(yīng)用中需評(píng)估生物安全性,尤其是體內(nèi)實(shí)驗(yàn)。

  3. 操作規(guī)范

    • 醇基反應(yīng)需在無(wú)水條件下進(jìn)行,避免使用含水溶劑或緩沖液。

    • 反應(yīng)后需通過(guò)純化(如柱層析、透析)去除未反應(yīng)物質(zhì)和雜質(zhì)。

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