cas：35013-72-0，Biotin-NHS ester，生物素-N-羥基琥珀酰亞胺酯的介紹
2025-10-31
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Biotin-NHS ester（生物素-N-羥基琥珀酰亞胺酯）是一種常用的生物素化試劑。
一、核心特性
化學(xué)結(jié)構(gòu)
由生物素（維生素H）與N-羥基琥珀酰亞胺（NHS）通過酯鍵連接而成，分子式為C??H??N?O?S，分子量約341.4 g/mol。
結(jié)構(gòu)中包含一個短間隔臂（spacer arm），減少空間位阻，提高生物素與親和素（如鏈霉親和素）的結(jié)合效率。
反應(yīng)活性
胺反應(yīng)性：NHS酯基團(tuán)可高效與伯胺基團(tuán)（-NH?）反應(yīng)，形成穩(wěn)定的酰胺鍵。這一特性使其成為標(biāo)記蛋白質(zhì)、抗體、多肽等含胺分子的理想工具。
反應(yīng)條件：通常在堿性緩沖液（pH 7-9）中進(jìn)行，反應(yīng)快速且不可逆。
物理性質(zhì)
外觀：白色結(jié)晶性固體。
溶解性：難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑（如DMSO、DMF）。
穩(wěn)定性：需低溫（-20°C）保存，避免反復(fù)凍融。
二、合成方法
Biotin-NHS ester的合成通常通過DCC（二環(huán)己基碳二亞胺）偶聯(lián)反應(yīng)實現(xiàn)，步驟如下：
原料準(zhǔn)備：
生物素（D-biotin）作為羧酸供體，NHS作為羥基受體。
加入DCC作為縮合劑，促進(jìn)羧酸與羥基的脫水縮合。
反應(yīng)過程：
在有機(jī)溶劑（如DMF）中，生物素與DCC反應(yīng)生成活性中間體（O-?；愲澹?。
NHS攻擊中間體，取代DCC，形成Biotin-NHS ester。
純化：
通過結(jié)晶或色譜法（如硅膠柱層析）純化產(chǎn)物，去除未反應(yīng)的原料和副產(chǎn)物。
三、應(yīng)用場景
生物分子標(biāo)記
蛋白質(zhì)標(biāo)記：將生物素標(biāo)記到抗體、酶或受體蛋白的賴氨酸殘基（側(cè)鏈含-NH?）或N端，用于免疫檢測、流式細(xì)胞術(shù)等。
多肽/核酸標(biāo)記：標(biāo)記含胺基團(tuán)的多肽或核酸探針，便于后續(xù)分離或檢測。
親和純化
生物素標(biāo)記的分子可通過鏈霉親和素磁珠或?qū)游鲋M(jìn)行高效純化，廣泛應(yīng)用于蛋白質(zhì)組學(xué)研究。
細(xì)胞成像與檢測
結(jié)合熒光標(biāo)記的鏈霉親和素，實現(xiàn)生物素化分子的可視化追蹤，用于細(xì)胞定位或信號通路研究。
藥物遞送系統(tǒng)
生物素化納米顆粒（如殼聚糖硫化銅納米顆粒）可通過生物素-親和素相互作用實現(xiàn)靶向遞送，提高藥物在腫瘤組織的富集效率。
四、注意事項
反應(yīng)控制：
避免過量NHS酯，防止非特異性標(biāo)記。
反應(yīng)后需通過透析或脫鹽柱去除未反應(yīng)試劑。
兼容性：
某些蛋白質(zhì)（如富含賴氨酸）可能因過度標(biāo)記影響活性，需優(yōu)化標(biāo)記比例。
安全性：
DCC為潛在致敏物，操作時需佩戴防護(hù)裝備。
廢棄物按有機(jī)溶劑處理規(guī)范處置。
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