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cas:200880-41-7,DPPG-NA的介紹

2025-10-14 [136]

DPPG-NA(1,2-二棕櫚酰-sn-甘油基-3-磷酸-rac-(1-甘油)鈉鹽)是一種合成磷脂,具有以下結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和應(yīng)用價(jià)值

一、化學(xué)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

  1. 分子組成
    DPPG-NA的分子式為 C??H??NaO??P,分子量約為 744.96。其結(jié)構(gòu)由以下部分組成:

    • 甘油骨架:核心為甘油分子(sn-甘油基)。

    • 脂肪酸鏈:兩個(gè)棕櫚酸(C16:0)通過酯鍵連接在甘油的第1和第2位碳上,形成疏水性尾部。

    • 磷酸甘油頭基:第3位碳連接磷酸甘油基團(tuán),賦予分子親水性,并帶有負(fù)電荷(因磷酸基團(tuán)解離)。

  2. 立體化學(xué)
    DPPG-NA為消旋體(R,S-異構(gòu)體混合物),包含等量的兩種對映體,這種結(jié)構(gòu)使其在生物膜研究中更具代表性。

  3. 電荷特性
    磷酸甘油頭基的解離使DPPG-NA整體帶負(fù)電,這一特性對其在生物膜模擬和藥物遞送中的應(yīng)用至關(guān)重要。

二、物理性質(zhì)

  1. 外觀與狀態(tài)
    通常為白色或類白色粉末,固體形態(tài)便于儲(chǔ)存和運(yùn)輸。

  2. 溶解性

    • 易溶于醇類(如甲醇、乙醇)。

    • 鈉鹽形式比游離酸更易溶于水,提高了其在生物體系中的可用性。

  3. 穩(wěn)定性

    • 需在-20℃以下、遮光密閉條件下保存,以防止降解。

    • 避免與氧化劑接觸,防止發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。

三、功能與應(yīng)用

  1. 生物膜研究

    • 模擬細(xì)胞膜環(huán)境:DPPG-NA可形成穩(wěn)定的脂質(zhì)雙層,模擬細(xì)胞膜的負(fù)電性結(jié)構(gòu)(如線粒體內(nèi)膜),用于研究膜蛋白功能、脂質(zhì)-蛋白相互作用及膜融合過程。

    • 相變溫度:其飽和?;?zhǔn)鼓傂暂^高(相變溫度約41℃),適用于研究溫度依賴的膜行為。

  2. 藥物遞送系統(tǒng)

    • 脂質(zhì)體組成:作為脂質(zhì)體的關(guān)鍵成分,DPPG-NA可與其他磷脂(如DPPC、DSPE)共同構(gòu)成雙層膜,包裹藥物實(shí)現(xiàn)靶向遞送和緩釋。

    • 靜電作用:負(fù)電荷表面可通過靜電相互作用結(jié)合陽離子藥物或蛋白,提高藥物包載效率。

    • 穩(wěn)定性增強(qiáng):DPPG-NA的加入可提升脂質(zhì)體的物理穩(wěn)定性,防止藥物泄漏。

  3. 乳化劑
    在制劑中作為乳化劑,制備穩(wěn)定的乳液體系,提高藥物的分散性和穩(wěn)定性。

四、制備與合成

DPPG-NA可通過以下方法制備:

  1. 酯化反應(yīng):棕櫚酸與甘油發(fā)生酯化,生成1,2-二棕櫚酰甘油。

  2. 磷酸化反應(yīng):將磷酸甘油基團(tuán)連接到甘油的第3位碳上,形成DPPG。

  3. 成鹽反應(yīng):通過中和反應(yīng)生成鈉鹽形式,提高水溶性。

五、安全與儲(chǔ)存

  1. 安全操作

    • 操作時(shí)需穿戴實(shí)驗(yàn)服、手套和口罩,避免直接接觸。

    • 廢棄物需按實(shí)驗(yàn)室標(biāo)準(zhǔn)處理,防止環(huán)境污染。

  2. 儲(chǔ)存條件

    • 短期儲(chǔ)存:密封容器,陰涼干燥處。

    • 長期儲(chǔ)存:-20℃以下,避光密閉保存。

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